在曼联与罗马的欧冠比赛中，足球总监贾森·威尔考克斯再次聆听到了来自球迷的嘘声。这已经是他连续第三场比赛遭到这种待遇，首场是在主场对伯恩茅斯时，随后在客场斯坦福桥的比赛上也遭到了攻击。近年来，威尔考克斯面临的压力不断上升，而他在职业生涯中的经历也让一些曼联球迷对他心存疑虑。此前他曾在死敌曼城的青训营工作，作为球员，他效力过利兹联，并在1995年从曼联手中夺走过英超冠军。

足球名宿彼得·舒梅切尔在与加里·内维尔的访谈中提到，有一些曾将曼联视为对手的人员，如威尔考克斯，现今却在俱乐部中担任决策角色，引发了外界关注。尽管威尔考克斯的身份引发争议，但他在曼联的工作表现也同样遭遇质疑。今年夏天，外界普遍认为转会部门本可以更好地支持主教练卡里克，而威尔考克斯则与引援总监克里斯托弗·维维尔共同负责转会策略。

他们设定了增强中场实力的目标，但外界对此提出质疑，为何要花费高达1.6亿英镑签下三名表现平平的中场，而不是集中资金引进一名能改变球队局面的顶级球员。有内部人士解释称，威尔考克斯担心引进单一高价球员如埃利奥特·安德森会导致一旦受伤就没有替补，影响球队整体实力。然而，这种情况已在他未能引进左后卫后出现，球队多名边卫受伤，卡里克不得不临时调整阵型。

同时，威尔考克斯签下的后腰安德烈·桑托斯也遭到质疑，球迷认为他根本不值5000万英镑的标价，桑托斯目前在球队中的使用频率偏低。而曼联转会部门则辩称整个转会市场的价格普遍偏高，他们的选择是基于对中场深度的需求，并希望引入有潜力的年轻球员。

尽管威尔考克斯冷静而注重细节，但曼联在他的执掌下的引援表现似乎并不尽如人意。他经常无法引进首选目标，哪怕成功交易了，也往往是以最高价格成交。此外，他的自信态度偶尔导致与经纪人之间的摩擦，这可能会影响转会谈判。威尔考克斯在2024年4月加盟曼联时，被设定为技术总监，原本应在新的体育总监丹·阿什沃斯的领导之下，但由于种种原因，威尔考克斯最终获得了更高的职位。

威尔考克斯对教练的依赖度也受到了关注，尽管他最初支持滕哈格的决策，但在滕哈格因为成绩不佳被迫离职后，他又被推向了权力的中心。与首席执行官奥马尔·贝拉达之间的关系变得更加密切，让他在俱乐部中的影响力逐渐增强。贝拉达曾在曼城与威尔考克斯共事，并力荐他升任曼联高层，认为他在发现潜力球员方面具备独到的眼光。然而，在外界看来，威尔考克斯接连遭到的质疑将继续困扰曼联。